1. 2차 대전 초기 루즈벨트 대통령을 만나러 미국으로 건너간 처칠.숙소인 호텔에서 목욕을 한 뒤 허리에 수건을 두르고 있는데 갑자기 루즈벨트 대통령이 나타났다.그때 공교롭게도 허리에 감고 있던 수건이 스르르 내려갔다.정장의 루즈벨트를 향해 처칠은 어색한 분위기를 완벽하게 전환 시킨다. 양팔을 넓게 벌리며 "보시다시피 영국은 미국과 미국 대통령에게 아무 것도 감추는 것이 없습니다."

2. 늦잠과 마누라 : 처칠이 처음 하원의원 후보로 출마했을 때 처칠의 상대후보는 인신공격도 마다하지 않았다."처칠은 늦잠꾸러기라고 합니다. 저렇게 게으른 사람을 의회에 보내서야 되겠습니까?"처칠은 아무렇지 않게 응수했다."여러분도 나처럼 예쁜 마누라를 데리고 산다면 아침에 결코 일찍 일어날 수 없을 것입니다."연설장에는 폭소가 터졌다......위 유머는 총리가 되고도 한 번 더 쓰였는데, 국회에 늦은 처칠은같은 유머를 써서 변명했다. 단, 이번에는 좀 더 발전시켜 이렇게 추가했다."그래서 앞으로는 회의가 있는 전날에는 각 방을 쓸 생각입니다."

 

3. 얼굴없는 명연설가2차 세계대전 당시, 연합국의 결속을 호소하는 연설을 하러 방송국에 가야 했던 처칠, 택시를 잡았다. "BBC 방송국 (라디오)으로 갑시다."운전수는 뒤통수를 긁적이며 대꾸했다"죄송합니다 손님. 오늘 저는 그렇게 멀리까지 갈 수 없습니다.한시간 후에 방송되는 윈스턴 처칠 경의 연설을 들어야 하거든요."이 말에 기분이 좋아진 처칠이 1파운드짜리 지폐를 꺼내 운전수에게 건네 주었다.그러자 운전수는 처칠을 향해 한쪽 눈을 찡긋하며 말했다."타십시오 손님. 처칠이고 뭐고 우선 돈부터 벌고 봐야겠습니다.""그럽시다 그까짓 것!"